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Per Montalcino si hanno notizie documentarie della pieve intitolata al Santissimo Salvatore a partire dal 1233; fu ricostruita o restaurata alla fine del secolo XIII quando ne era arciprete Guelfo di Iacopo Tolomei detto Graffione (poi abate nel 1308 di Sant’Antimo).
La pieve infatti come le altre chiese di Montalcino era sotto la giurisdizione della vicina e potente abbazia. Contro la pieve e contro l’abate, con cacciata del pievano, fu condotta nel 1334 una sommossa degli ilcinesi, capeggiati dai loro notabili, non ancora sottomessi a Siena, con perdono del legato pontificio.
La pieve di San Salvatore fu elevata a cattedrale della diocesi di Montalcino quando quest'ultima venne fondata il 13 agosto 1462 per volere di papa Pio II, in unione con la diocesi di Pienza contemporaneamente anch’essa stabilita. Nel 1594 papà Clemente VIII disponeva la separazione del vescovado di Montalcino da quello di Pienza, ampliando la “civilista” di entrambe le città.


L'antica pieve venne demolita a partire dal 1817 e integralmente ricostruita in stile neoclassico, su disegno dell'architetto senese Agostino Fantastici. Il 24 aprile 1834 la nuova cattedrale, nelle forme attuali, fu aperta al culto con grande solennità.
La chiesa venne restaurata per volere del vescovo Alfredo del Tomba nel 1934; nel 1986, con la soppressione della diocesi di Montalcino, è divenuta concattedrale dell'arcidiocesi di Siena-Colle di Val d'Elsa-Montalcino. L’ultimo vescovo residente fu Ireneo Chelucci (deceduto nel 1970); credo, a memoria, che sia stato lui a impartirmi il sacramento della cresima nel 1961.

Per approfondimenti si rimanda a "Le pergamene del Comune di Montalcino (1193-1594)" di Maria Assunta Ceppari Ridolfi e Patrizia Turrini. Edizioni Extempora.