Il Castello di Montelifrè ed il suo borgo, o per meglio dire ciò che ne resta, si trovano tra le località di Montisi e Trequanda, su un piccolo colle che sovrasta la strada statale SS38. Non sappiamo quando fu costruito, ma il suo nome deriva senza dubbio dal vocabolo germanico “Liutfrid” e risale certamente al periodo longobardo.

Detto ciò sappiamo che un “castrum Monte Lifredi” esisteva tra i secoli XI e XII ed era posseduto dai Cacciaconti. Esso entrò ben presto nelle mire espansionistiche di Siena che voleva allargarsi territorialmente in val di Chiana e fu spesso al centro dei conflitti tra guelfi e ghibellini, senesi e montepulcianesi e senesi e fiorentini.

Come tutte le località dove la famiglia scialenga dei Cacciaconti aveva feudo, nel 1213 anche la comunità di Montelifrè fece atto di sottomissione al Comune di Siena.

A partire dal 1217 risiedeva a Montelifré un podestà per amministrare la giustizia, ma successivamente fu tolto e questa comunità si appoggiò allora a quello di Montisi.

A metà del secolo XIII, dopo le famose battaglie di Monteaperti (1260) e di Colle val d’Elsa (1269) questo castello, assieme a quello di Montisi, cadde nelle mani dei fuoriusciti ghibellini, ma dopo la battaglia di Campaldino (vinta dai guelfi) Siena se lo riprese. Il timore che in quel luogo e nei castelli vicini si annidassero nuovamente i ribelli, fece sì che nel 10 agosto 1289 il Consiglio della Campana, su proposta di Ildebrandino del Mancino, di Cione di Messer Ranuccio, di Mezzo Lombardo di Messer Ranieri deliberasse la distruzione delle sue mura.

Nel 1318 però, all’epoca del famoso “estimo senese”, il castrum Montelifrè ed il suo borgo (Villa) risultava ancora in piedi e composto di almeno 16 case, un mulino, due palazzi e una chiesa.

La proprietà del fortilizio passò tra il 1323 e il 1328 al nobile senese Spinello Tolomei che nel 1348 la cedette per vendita alla famiglia Martinozzi, i cui eredi ancora oggi ne sono proprietari.

Nel 1526, dopo la battaglia di Camollia vinta dai senesi contro l’esercito del papa e quello fiorentino, un numero considerevole di fuggitivi si rifugiarono nei casseri di Montisi e Montelifrè (col benestare dei Martinozzi), ponendo ancora resistenze. A quel punto il Collegio di Balìa (Deliberazioni dei Dieci Conservatori di libertà e balìa, Vol. 70, 24 settembre 1526), ordinò alle sue truppe d’istanza ad Asciano di recarsi in quei due castelli e di impiccare tutti coloro che vi si trovassero all’interno:

habere tenutam et fortilitium Montis Lifre illud funditus distruant, suspendendo omnes qui essent in dicto Montis Lifre”.

Per Montelifrè ordinarono pure lo smantellamento dalle fondamenta della fortezza e ancora oggi le mura di questo fortilizio mostrano la breccia aperta dalle artiglierie senesi.   

Se il castello fu in parte distrutto, Il borgo rimase in piedi, così come la sua torre medievale, le due porte di ingresso al fortilizio e la sua chiesa dedicata a San Biagio, patronato della famiglia Martinozzi per privilegio papale e da sempre sottomessa a quella di Santa Flora e Lucilla di Montisi.

In Montelifrè è ancora in piedi una colonna commemorativa detta “la colonna del Beato Giovanni Martinozzi da Montepulciano”, avo degli attuali proprietari.

Egli nacque a Montepulciano da Martinozzo di Ugolino di Orlando nel XIII secolo e fu martirizzato nel 1345 in Egitto.

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