Nel lontano 1434 un capitano senese conquistò con l’inganno il castello di Brolio, violando gli accordi di pace tra Siena e Firenze e causando un notevole incidente diplomatico. Si trattava del “condottiero” Antonio di Checco di Rosso Petrucci, uomo conosciuto sia per il suo ingegno che per le sue abilità in armi e in affari. Questo personaggio, nemico acerrimo dei Fiorentini, li aveva combattuti in prima linea numerose volte e in special modo nella guerra di Pisa, alla quale aveva preso parte nel 1430, tanto da essere citato pure dal Machiavelli.

Personaggio “irrequieto” e “ambizioso”, ebbe l’intraprendenza di portare a termine un’operazione militare nel Chianti, senza nessun ordine da parte della Repubblica di Siena, che si concretizzò nell’occupazione del Castello di Brolio (9 ottobre 1434).

Questa impresa creò nel governo senese non poco imbarazzo, tanto che furono subito inviate le scuse a Firenze e venne intimato al Petrucci di abbandonare Brolio immediatamente.

Il cronista fiorentino Domenico Buoninsegni ci descrive l’avvenimento con queste parole: “A’ dì 10 d’ottobre (ma era in realtà il giorno 9) Messer Antonio di Checco Rosso Petrucci da Siena huomo molto scandaloso, con inganno e furto prese il castello di Brolio per sé”. Ecco la descrizione dell’accaduto. Il Petrucci, scaltro, audace, ma anche persona poco raccomandabile, approfittando di un salvacondotto che gli permetteva di transitare temporaneamente nel territorio fiorentino assieme ad alcuni suoi masnadieri, chiese di essere ospitato nel Castello di Brolio e, approfittando della buona fede del proprietario Galeotto Ricasoli, si impossessò del castello imprigionando il Ricasoli e tutta la sua famiglia. Il passo successivo fu quello di comunicare l’avvenuta conquista alla Repubblica senese, credendo di aver fatto cosa assai gradita e nella speranza di innescare una nuova guerra tra Siena e Firenze, ma i senesi, come scrive il Buoninsegni “scrissero subito alla nostra Signoria, pigliando di ciò grandi scuse, e che quest’era contro ogni sua volontà e con gran loro dispiacenza, perché volevano e intendevano vivere con noi con buona e ferma pace”.

Il Governo di Siena non scherzava affatto. Nello stesso momento che mandava a dire queste cose a Firenze, intimava al Petrucci, con deliberazione unanime del Consiglio del Popolo, di lasciare immediatamente il castello di Brolio assieme a tutti gli uomini imprigionati e la roba che gli avevano tolto senza alcuna eccezione, pena essere considerato un bandito al pari dei nemici di Siena e del suo Comune.

Ma il Petrucci non si intimorì né per le minacce dei senesi, né per quelle dei fiorentini che nel frattempo avevano mandato alcune milizie ad assediare il castello. Nonostante fosse circondato, rimase dentro Brolio oltre quaranta giorni e Siena lo dichiarò ufficialmente “ribelle”.

Successivamente, grazie ad estenuanti trattative, si accordò con i Fiorentini e se ne andò da Brolio con molta refurtiva ed un salvacondotto che gli permetteva di allontanarsi passando nel contado di Firenze. Questo accordo permise di salvare la vita ai molti prigionieri che il Petrucci aveva in ostaggio, compreso il Ricasoli e nello stesso tempo garantì una via di fuga al condottiero evitandogli di transitare nel territorio di Siena dove era considerato ufficialmente un “ribelle” e rischiava seriamente la forca. Dopo questo fatto, i Fiorentini, decisero di aumentare le guarnigioni a difesa di Brolio, che da allora in poi, fu visto sempre con un occhio di riguardo da parte della città gigliata in quanto Firenze comprese l’importanza strategica e militare di questo castello. Brolio infatti era situato geograficamente ai confini dello Stato e costituiva un baluardo da non far cadere assolutamente in mano nemica in quanto “porta del Chianti”, dal quale poi si poteva facilmente arrivare a Firenze.

Esaminando il carteggio delle trattative diplomatiche intercorse tra Siena, Firenze e lo stesso Petrucci, emerge una sostanziale paura delle due potenze ad usare la forza e la preponderanza militare, scegliendo e preferendo la ricerca di un accordo con quest’avventuriero. Questo sta a significare che il Petrucci, pur circondato da poca milizia, incuteva comunque paura, ma perché? Forse non era solo la sua bravura militare a farlo temere, ma anche i suoi legami diplomatici che nel tempo aveva tessuto. Ricordiamoci che lo stesso Antonio di Checco era stato ambasciatore dei senesi a Firenze nel 1429 per scongiurare la guerra contro Lucca.

Sappiamo dall’“Historia de’ fatti e guerre de’ Sanesi così esterne come civili…” di Orlando Malvolti, che nel 1430, nonostante i Fiorentini lo avessero supplicato, si era schierato con un proprio contingente a fianco dei lucchesi e del loro signore Paolo Guinisi. Sempre nel 1430, era in buoni rapporti con lo Stato Pontificio ed aveva rafforzato l’amicizia con Filippo Maria Duca di Milano. Era sposato con Beatrice detta “Biancina” Salimbeni, figlia di Cocco Salimbeni e fu in seguito anche Commissario Generale dell’esercito senese. Nel 1456 fu coinvolto in una congiura contro la repubblica senese.

Dunque, un personaggio meno “istintivo” e “spregiudicato” di quello descritto da più parti, ma anzi un’abile diplomatico. Probabilmente, la sortita di Brolio, più che un’alzata di testa dettata dal carattere dell’individuo, fu un tentativo di congiura finito male al quale non seguirono atti e fatti auspicati dal Petrucci e dai suoi amici cospiratori.