La località di Montemassi, con il suo omonimo castello nel Comune di Roccastrada (GR), ha una storia importantissima che la legò fin dal primo secolo dopo il Mille a Siena.

Quest’ultima fu costretta numerose volte a sedare le numerose ribellioni dei suoi signori ed infine a sottometterla con la forza delle armi.

I primi documenti ci parlano dell’esistenza del castello di Montemassi fin dal 1076, quando era un feudo dei potenti conti Aldobrandeschi. La carta di quell’anno, nei particolari, testimonia l’avvenuta donazione da parte del Conte Ildebrando e di sua moglie Jiulitta del patronato delle chiese dei Santissimi Andrea e Genziano di Montemassi.

Le guerre tra Siena e gli Aldobrandeschi furono numerose e ripetute, poiché questa famiglia estendeva il proprio dominio (con castelli e fortezze) in larga parte della Maremma. Inevitabile che la città della balzana, nella sua espansione territoriale verso il mare, dovesse scontrarcisi.

Tra le tantissime fortezze di fede aldobrandesca ne citerò alcune delle più conosciute: Arcidosso, Buriano, Campagnatico, Castell’Azzara, Capalbio, Manciano, Montepescali, Piancastagnaio, Pitigliano, Roccalbegna, Santa Fiora, Scarlino, Sorano Sovana, Torniella, Radicofani, Castiglion d’Orcia, Tuscania.

Nel 1259 accadde che il Conte palatino Ildebrandino di Guglielmo Aldobrandeschi ed i suoi fratelli, si schierassero ufficialmente con i Fiorentini intenzionati ad assalire Siena. I senesi, domata da poco la ribellione di Grosseto, ritennero allora strategico impossessarsi di Montemassi e Monteano per utilizzare la loro posizione nella inevitabile guerra con Firenze.

Per far questo inviarono il conte Giordano (di Anglano), in quegli anni Vicario del Re Manfredi e Messer Bulgaro della Pusterla di Milano con un loro contingente formato in gran parte da soldati tedeschi. Il primo si occupò di tenere buona Grosseto ed evitare che da lì partissero rinforzi e viveri per Montemassi, mentre il secondo si mise in marcia nel marzo del 1259 per assediare il castello medesimo. Ma il movimento delle truppe fiorentine in direzione di Poggibonsi inquietava assai i rettori della repubblica che tenevano costantemente informato il Conte Giordano stabilitosi a Grosseto, mentre il Della Pusterla cominciava gli scontri con Montemassi. Erano stati spediti in proposito mille fanti, cinquanta balestrieri, venti maestri di pietra ed ingenti somme di denaro per acquistare grano nelle campagne, ma gli esiti erano negativi. Montemassi resisteva molto bene e Siena provò ad aumentare la pressione inviando altri mille uomini, altri balestrieri ed altri maestri di pietra e dodici di mannaia. Intanto i fiorentini erano giunti a Colle Val d’Elsa ed avevano conquistato Casole e Menzano, così il Podestà di Siena fu costretto a far rientrare urgentemente gli eserciti di maremma e togliere l’assedio al castello di Montemassi. Fu una mossa indovinata perché, respinti sonoramente i fiorentini, i senesi poterono tornare di nuovo ad assediare Montemassi e questa volta lo espugnarono.  Fu conseguente la decisione di far smantellare gran parte delle mura castellane per evitare altri pericoli nell’immediato futuro.

Pochi anni dopo, nel giugno 1266, Siena entrò in possesso definitivamente dei boschi, pascoli, giurisdizioni, pertinenze, castello e corte di Montemassi, grazie ad un atto vidimato dai signori e possidenti della zona: Neri Ragnoni, Rinaldo Cenghiari, Giacomo di Ranuccio, mentre di contro, la famiglia Pannocchieschi di Castel di Pietra, sembrava ancora vantare alcuni diritti feudali.

Agli inizi del 1300 invece, il castello era passato definitivamente sotto il controllo dei Pannocchieschi ed in particolare di Nello di Inghiramo, lo stesso legato alla vicenda della Pia narrata da Dante nella Divina Commedia.

Suoi alcuni atti disposti per iscritto proprio da Montemassi, come quello del maggio 1306, riguardante la dote di Donna Verducca del fu Meo, o quello del novembre 1309 dove si attestava l’effettiva consegna di alcuni beni allo sposo della sopracitata Verducca (per la cronaca, tale Talino di Benvenuto da Castel di Pietra). Ma nel suo testamento del 1322, redatto in Gavorrano, Nello Pannocchieschi si lamentò del fatto che i figli di Bandino da Sticciano avessero occupato Montemassi. I Cappucciani di Sticciano furono una nobile famiglia locale anticamente legata al feudo degli Aldobrandeschi e in quel tempo in contrasto con i Pannocchieschi.

Nel 1328 Montemassi si ribellò di nuovo a Siena ad opera dei figli di Bandino Cappucciani in accordo con il potente alleato Castruccio Castracani degli Antelminelli e Lodovico il Bavaro. Stavolta i senesi mandarono il loro esercito guidato da Guido Riccio da Fogliano che strinse nuovamente in assedio Montemassi e lo costrinse a capitolare “per fame”. Al trionfo senese seguì l’ordine di disfare definitivamente il castello e le mura difensive e ciò fu portato a termine, come testimonia la spesa di lire 2.834 sostenuta per l’abbattimento.

Per celebrare degnamente questa vittoria il Comune di Siena ordinò anche di dipingere tale impresa nella sala del Consiglio del Concistoro (Palazzo Pubblico) ed il tutto fu commissionato al pittore Simone Martini. L’affresco denominato “L’assedio di Montemassi”, meglio conosciuto come il “Guido Riccio da Fogliano”, rimane ancora oggi uno dei dipinti più famosi e visitati dai turisti.

Osservando accuratamente tale immagine, notiamo una grande somiglianza tra la rocca dipinta da Simone Martini e ciò che oggi ne rimane. In particolare la torre sud (quella più a destra del castello), con la sua caratteristica architettura quadrangolare e le feritoie.

Recandosi sul posto si possono ancora vedere avanzi di volte in muratura con dei peducci lavorati, probabilmente residuati di quel periodo. Notevole la somiglianza tra il dipinto e la realtà, sia della torre quadrangolare sopra citata, oggi più bassa di come era ai tempi dell’assedio, che di quella da guardia a base ottagonale. La seconda appare in tutta la sua altezza nel dipinto di Simone Martini, mentre attualmente è quantomeno dimezzata. Accanto alla torre ottagonale c’era la porta fortificata per entrare al castello oggi del tutto scomparsa.

Ma torniamo alla storia. Non sappiamo l’anno preciso ma, intorno al 1370, il castello di Montemassi era stato dato dalla Signoria senese alla nobile famiglia dei Salimbeni

Nel 1374 però, il Governo di Siena imprigionò per ribellione alcuni membri di quella casata ed addirittura, ad uno di loro, fece tagliare la testa. Questo causò la rivolta dei Salimbeni che, raccolto un esercito di fedelissimi e di “venturieri”, tolsero ai senesi i castelli di Montemassi e Boccheggiano. La Signoria di Siena elesse d’urgenza il magistrato dei Dieci di Balìa di Guerra e comandò di vendicare l’offesa ricevuta. Ottenne anche truppe in suo supporto da Firenze e da Lucca, ma i Salimbeni riuscirono a respingerli sotto a Boccheggiano. Secondo il Malavolti (Historia Sanese) nel 1375, le due parti si riunirono a Firenze e stipularono un compromesso di pace per il quale la rocca di Montemassi tornò di nuovo sotto Siena.

Pochi anni dopo però, a causa delle spese della guerra contro i fiorentini, al tempo che Siena si era sottoposta a Giovan Galeazzo duca di Milano, Montemassi, il suo distretto e la chiesa parrocchiale, furono venduti a Cristofano di Mino Verdelli che, secondo il contratto stipulato, li doveva tenere fino al 1399 senza venderli a nessuno ed il Comune di Siena si impegnava a mantenervi all’interno un castellano e otto soldati a guardia per il prezzo pattuito fu di 8.000 fiorini d’oro.

Cosa successe negli anni successivi non è ben chiaro, ma è certo che il castello di Montemassi tornò in possesso di Siena solo nel 1404.

Probabilmente ci furono delle controversie tra i senesi ed il Verdelli perché, nell’atto nel quale il possesso del castello tornò al comune di Siena, Messer Cristofano veniva graziato da svariate condanne che il podestà della cittadina gli aveva precedentemente inflitto.

Nel 1404 Siena decise nuovamente di smantellare le mura del castello, nonostante le avesse di nuovo ricomprate e insediato in questo borgo un giudice di “seconda classe” per dirimere in materia di giustizia. Amministrare bene la giustizia era considerato fondamentale ed anche il Comune di Montemassi ebbe i suoi “Statuti”, uno dei quali, quello del 1533, è ancora conservato nell’Archivio di Stato di Siena. Da allora fino alla caduta della Repubblica senese (1555) non ci furono altre ribellioni e successivamente a questa data Montemassi entrò a far parte del Ducato di Toscana fino a quando, Ferdinando II, con Diploma del 19 settembre del 1632, assegnò Montemassi (come feudo) a Giovanni Cristofani Malaspina di Mulazzo.

Nell’aprile del 1770 i Malaspina lo venderono al Marchese Domenico Cambiaso di Genova ed il castello fu lentamente lasciato andare in rovina.  Alcuni recenti scavi all’interno delle mura hanno portato alla luce le fondamenta di una chiesa antecedente a quella del trecento. Forse era la primaria ubicazione di quella chiesa titolata ai Santi Andrea e Genziano di cui parlavano le scritture già a partire dal 1076.

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